W 2015 r. ukończył studia licencjackie na kierunku projektowanie gier wideo na Uniwersytecie Nowojorskim w Nowym Jorku (Nowy Jork, USA).
Ma młodszego o 15 minut brata bliźniaka,
Cole'a.
Bliźniaczki Olsen zatrudniły Dylana i Cole'a by promowali linię odzieżową Olsen dla chłopców.
Wraz z bratem
Cole'em jest współautorem serii książek "Sprouse Bros. 47 R.O.N.I.N." publikowanych w latach 2007-2008, na którą składają się następujące tytuły:
- "Episode 1: The Revelation";
- "Episode 2: The Showdown";
- "Episode 3: The Getaway";
- "Episode 4: The Siege";
- "Episode 5: The Betrayal";
- "Episode 6: The Comeback".